本發(fā)明屬于有機電致發(fā)光材料，具體涉及一種蒽類有機化合物及其應用。

背景技術：

1、有機電致發(fā)光(oled)顯示技術，是繼crt顯像管、lcd液晶顯示后，基于電致發(fā)光的新一代顯示技術。作為新一代顯示技術，其具有顯示效果佳、耗電低、柔性高和超薄等優(yōu)點，廣泛被應用到手機、汽車和智能穿戴設備等產(chǎn)品屏幕上。

2、oled基本器件結構包括陰極、電子注入層、電子傳輸層、有機發(fā)光層、空穴傳輸層、空穴注入層、陽極和基板。oled發(fā)光的顏色取決于發(fā)光層有機分子的類型，在同一片oled上放置幾種有機薄膜，就構成彩色顯示器。光的亮度或強度取決于發(fā)光材料的性能以及施加電流的大小，對同一oled，電流越大，光的亮度就越高。

3、當前，各種性能優(yōu)良的新型的有機電致發(fā)光材料被陸續(xù)開發(fā)出來，但隨著信息技術的快速發(fā)展，人們對信息顯示系統(tǒng)的性能也提出了新的目標和要求，尤其在效率、壽命、電壓等方面。因此，如何設計出一款新型有機電致發(fā)光材料，以滿足其在高性能oled器件的使用需求，是本領域的科研人員研究重點課題。

技術實現(xiàn)思路

1、針對現(xiàn)有技術的不足，本發(fā)明的目的在于提供一種蒽類有機化合物及其應用。本發(fā)明中，通過對蒽類有機化合物的結構進行設計，得到了可用作發(fā)光層主體材料的蒽類有機化合物，以此蒽類有機化合物作為發(fā)光層主體材料，可進一步提高有機電致發(fā)光器件的綜合性能。

2、為達此目的，本發(fā)明采用以下技術方案：

3、第一方面，本發(fā)明提供一種蒽類有機化合物，所述蒽類有機化合物具有如下式i所示結構：

4、

5、其中，ar1選自單鍵、取代或未取代的c6-c20的亞芳基、亞苯并呋喃基或亞苯并噻吩基中的任意一種；

6、ar2選自單鍵或取代或未取代的c6-c20的亞芳基；

7、r1-r4各自獨立地選自氫原子、取代或未取代的c6-c20的芳基或取代或未取代的c6-c30雜芳基中的任意一種；

8、所述ar1、ar2、r1-r4中所述取代的取代基各自獨立地選自-f、-cn、氘原子、c1-c10的烷基或c6-c20的芳基中的任意一種。

9、本發(fā)明中，通過對蒽類有機化合物的結構進行設計，得到了可用作藍色熒光電致發(fā)光材料的蒽類有機化合物，以此蒽類有機化合物作為發(fā)光層主體材料，在延長器件發(fā)光壽命的同時也保證了發(fā)光效率不減小，同時優(yōu)化了驅(qū)動電壓，降低了能耗，使得有機電致發(fā)光器件在驅(qū)動電壓、發(fā)光效率、發(fā)光壽命等方面都有較大改善。

10、需要說明的是，本發(fā)明中，若r1、r2均為氫原子，則ar1選自單鍵、取代或未取代的c6-c20的芳基、苯并呋喃基或苯并噻吩基中的任意一種。同理，若r3、r4均為氫原子，則ar2選自單鍵或取代或未取代的c6-c20的芳基。

11、需要說明的是，本發(fā)明中“d”表示氘原子，下同。

12、以下作為本發(fā)明的優(yōu)選技術方案，但不作為對本發(fā)明提供的技術方案的限制，通過以下優(yōu)選的技術方案，可以更好的達到和實現(xiàn)本發(fā)明的目的和有益效果。

13、作為本發(fā)明的優(yōu)選技術方案，所述式i化合物符合如下條件中的至少一種：

14、(1)式i化合物中不含氘原子；

15、(2)式i化合物中，r1和r2上的氫原子全部被氘原子取代；

16、(3)式i化合物中，ar1不為單鍵，且ar1上的氫原子全部被氘原子取代；

17、(4)式i化合物中，蒽環(huán)上的氫原子全部被氘原子取代；

18、(5)式i化合物中，ar2不為單鍵，且ar2上的氫原子全部被氘原子取代；

19、(6)式i化合物中，r3和r3上的氫原子全部被氘原子取代。

20、優(yōu)選地，所述式i化合物符合條件(2)和條件(3)。

21、作為本發(fā)明的優(yōu)選技術方案，所述c6-c20的亞芳基選自亞苯基、亞萘基、亞二聯(lián)苯基或亞三聯(lián)苯基中的任意一種。

22、優(yōu)選地，所述c6-c20的芳基選自苯基、萘基、二聯(lián)苯基或三聯(lián)苯基中的任意一種。

23、優(yōu)選地，所述c6-c30的雜芳基選自苯并呋喃基、苯并噻吩基、萘并苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的任意一種。

24、優(yōu)選地，所述c1-c10的烷基選自甲基、乙基、丙基、丁基、環(huán)己基中的任意一種。

25、作為本發(fā)明的優(yōu)選技術方案，所述ar1選自單鍵、亞苯基、亞苯并呋喃基或亞苯并噻吩基中的任意一種。

26、優(yōu)選地，所述r1選自氫原子。

27、優(yōu)選地，所述r2選自萘并苯并呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的任意一種。

28、優(yōu)選地，所述ar2選自單鍵或亞苯基。

29、優(yōu)選地，所述r3選自氫原子。

30、優(yōu)選地，所述r2選自萘基。

31、作為本發(fā)明的優(yōu)選技術方案，所述式i化合物包括如下取代或未取代的化合物：

32、

33、

34、其中，x1-x7各自獨立地選自o或s；

35、所述取代是指上述化合物中的氫原子各自獨立地可以被氘原子(-d，下同)取代。

36、作為本發(fā)明的優(yōu)選技術方案，所述式i化合物中蒽基上的氫原子全部被氘原子取代。

37、優(yōu)選地，所述式i化合物中ar1上的氫原子全部被氘原子取代。

38、優(yōu)選地，所述式i化合物中r1、r2上的氫原子全部被氘原子取代。

39、優(yōu)選地，所述式i化合物包括取代或未取代的如下化合物：

40、

41、其中，x1-x7各自獨立地選自o或s；

42、所述取代是指上述化合物中的氫原子各自獨立地可以被氘原子取代。

43、本發(fā)明中，通過是式i化合物中特定位點引入氘原子，由于碳-氘鍵的鍵長較短，鍵能較大，發(fā)光材料的能量會降低，從而使得發(fā)光器件的穩(wěn)定性和壽命都得到顯著增強。

44、需要說明的是，式i化合物中，(d)4表示對應的苯環(huán)上的4個氫原子均被氘原子取代，(d)3表示對應的苯環(huán)上的3個氫原子均被氘原子取代，(d)6表示對應的萘環(huán)上的6個氫原子均被氘原子取代。

45、作為本發(fā)明的優(yōu)選技術方案，所述式i化合物選自化合物1-178中的任意一種：

46、

47、

48、

49、

50、

51、

52、

53、

54、

55、

56、

57、優(yōu)選地，所述式i化合物選自如下化合物中的任意一種：

58、

59、第二方面，本發(fā)明提供一種中間體，所述中間體包括如下取代或未取代的化合物：

60、

61、其中，y1、y4、y5、y6各自獨立地表示鹵素原子，優(yōu)選為br或i；

62、y2、y3各自獨立地選自氫原子、鹵素原子、或-b(oh)2中的任意一種；

63、所述取代是指上述化合物中的氫原子各自獨立地可以被氘原子取代；

64、所述中間體用于制備如第二方面所述的蒽類有機化合物。

65、優(yōu)選地，所述y1、y4、y5、y6各自獨立地表示br或i。

66、優(yōu)選地，所述中間體包括如下化合物：

67、

68、

69、需要說明的是，本發(fā)明中對于式i化合物及上述中間體的制備方法沒有任何特殊的限制，本領域常用的制備方法均適用。

70、第三方面，本發(fā)明提供一種有機電致發(fā)光器件，所述有機電致發(fā)光器件包括陽極、陰極和設置在所述陽極和陰極之間的有機薄膜層；

71、所述有機薄膜層的材料包括至少一種如第一方面所述的蒽類有機化合物。

72、作為本發(fā)明的優(yōu)選技術方案，所述機薄膜層包含發(fā)光層，所述發(fā)光層包括至少一種如第一方面所述的蒽類有機化合物；

73、優(yōu)選地，所述有機薄膜層還包括空穴注入層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的至少一種。

74、所述有機電致發(fā)光器件的制造方法，包括以下步驟：

75、(1)采用常規(guī)方法將陽極材料過塑在基板表面形成陽極，所采用的基板選擇具有良好透明性、表面平滑性、操作性及防水性的玻璃基板或透明塑料基板；另外，陽極材料可以使用透明、傳導性優(yōu)秀的氧化銦錫(ito)、氧化銦鋅(izo)、二氧化錫(sno2)、氧化鋅(zno)等。

76、(2)采用常規(guī)方法將空穴注入層材料(hil)真空熱沉積或旋涂在陽極表面，形成空穴注入層；

77、空穴注入層材料可以為cupc、m-mtdata、m-mtdapb、星型胺類的tcta、2-tnata或者從日本出光興產(chǎn)株式會社(idemitsu)能夠購買到的ide406‘’

78、(3)采用常規(guī)方法將空穴傳輸層材料(htl)真空熱沉積或旋涂在空穴注入層表面，形成空穴傳輸層；

79、空穴傳輸層材料可以為α-npd、npb或tpd；

80、(4)采用常規(guī)方法將發(fā)光層材料(eml)真空熱沉積或旋涂在空穴傳輸層表面，形成發(fā)光層；

81、進一步地，在空穴傳輸層和發(fā)光層之間還可以添加電子阻隔層(ebl)。

82、(5)采用常規(guī)方法將電子傳輸層材料(etl)真空熱沉積或旋涂在發(fā)光層表面，形成電子傳輸層；

83、本發(fā)明中對于電子傳輸層材料沒有特別限制，示例性地包括：alq3；

84、進一步地，在發(fā)光層和電子傳輸層中間還可以添加空穴阻隔層(hbl)，同時在發(fā)光層一起使用磷光摻雜物，可以實現(xiàn)防止三線態(tài)激子擴散到電子傳輸層的效果；

85、采用常規(guī)方法將空穴阻隔層材料(hbl)真空熱沉積或旋涂在發(fā)光層表面，形成空穴阻隔層；

86、本發(fā)明對于空穴阻隔層材料沒有特別的限制，示例性地包括但不限于：liq、2-甲基-8-羥基喹啉對羥基聯(lián)苯合鋁、bcp等；

87、(6)采用常規(guī)方法將電子注入層材料(eil)真空熱沉積或旋涂在電子傳輸層表面，形成電子注入層；

88、電子注入層材料可以為lif，liq、li2o，bao，nacl或csf等。

89、(7)采用常規(guī)方法將陰極材料真空熱沉積或旋涂在電子注入層，形成陰極；

90、陰極材料可以為li、a1、a1-li或ca等。

91、另外，有機電致發(fā)光器件使用氧化銦錫(ito)或氧化銦鋅(izo)，可以制成光透射的透明陰極。

92、根據(jù)上述有機電致發(fā)光器件的制造方法，可以以陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極的順序來制造，同樣，也能以陰極/電子注入層/電子傳輸層/發(fā)光層/空穴傳輸層/空穴注入層/陽極的順序來制造。

93、與現(xiàn)有技術相比，本發(fā)明具有以下有益效果：

94、本發(fā)明中，通過對蒽類有機化合物的結構進行設計，得到了可用作藍色熒光電致發(fā)光材料的蒽類有機化合物，以此蒽類有機化合物作為發(fā)光層主體材料，制備得到了具有較低驅(qū)動電壓、較高發(fā)光效果、較長使用壽命的有機電致發(fā)光器件。