本發(fā)明的技術方案涉及吡唑丙酰胺類化合物，具體涉及1-氧基丙酰胺-吡唑-3-羧酸酯衍生物。

背景技術：

1、雜草是影響農作物生產的因素之一，與農作物競爭生存資源，導致全球農作物平均減產30％以上(horvath,d.p.trends.plant.sci.2023,28:567-582)。目前，化學除草劑是綜合治理雜草最有效和直接的解決方案，但是單一除草劑的大量重復使用，導致雜草的抗藥性問題日益嚴重。因此，需要創(chuàng)制新型的除草劑來滿足市場的需求。

2、新靶標的挖掘以及抑制劑的研發(fā)，對提高我國農藥市場競爭力、緩解雜草抗性問題具有重要的意義。植物中在磷酸戊糖途徑和卡爾文循環(huán)中普遍存在的轉酮醇酶，可催化磷酸酮糖供體與磷酸醛糖受體之間兩個碳原子單位的可逆轉移，在植物的光合作用中扮演重要的角色，現(xiàn)已被作為潛在除草劑靶標進行除草劑的創(chuàng)制研究。

3、吡唑雜環(huán)類化合物具有結構多樣、生物活性功能廣泛等特點(盧世超.農藥,2020,59(06):397-406)，在殺蟲劑、殺菌劑、除草劑等農藥產品中被廣泛開發(fā)。例如含有吡唑結構的除草劑吡草酮(benzofenap)、芐草唑(pyrazoxyfen)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、吡草胺(metazachlor)等。同樣在除草劑結構中出現(xiàn)頻率較高的是o-丙酰胺結構，含有該結構的除草劑表現(xiàn)出高活性、高選擇性。例如，典型的除草劑產品氟嘧硫草酯(tiafenacil)、惡唑酰草胺(metamifop)、氯甲酰草胺(clomeprop)和萘丙胺(naproanilide)等，因此，對具有除草活性的吡唑結構和o-丙酰胺進行合理設計，有望發(fā)現(xiàn)新型的除草劑分子。

4、為發(fā)現(xiàn)具有除草活性的轉酮醇酶抑制劑骨架，本發(fā)明將惡唑酰草胺結構中的-o-ch(ch3)-c(o)n-基團，與吡唑結構進行合理結合，設計合成了一類具有簡單取代基的新型1-氧基丙酰胺-吡唑-3-羧酸酯衍生物，并對其進行了系統(tǒng)的生物活性的篩選和評價，以期為新靶標除草劑的創(chuàng)制研究提供更多的高活性低抗性風險的候選化合物。

技術實現(xiàn)思路

1、本發(fā)明所要解決的技術問題是：提供一類新的1-氧基丙酰胺-吡唑-3-羧酸酯衍生物的合成方法及其控制農業(yè)、園藝、林業(yè)雜草的生物活性及其測定方法，同時提供這些化合物在農業(yè)領域、園藝領域、林業(yè)領域中的應用。

2、本發(fā)明解決該技術問題所采用的技術方案是：具有農業(yè)領域、園藝領域、林業(yè)領域除草活性1-氧基丙酰胺-吡唑-3-羧酸酯類化合物的化學結構通式見式v：

3、v：

4、其中，x是o或者nh；

5、r1選自：甲基，乙基，丁基，戊基，苯基，芐基，炔丙基，4-異丙基苯基，4-三氟甲基苯基，2，4-二氯苯基，3，4-二氟苯基，3-氟-4-三氟甲基苯基，2，3，4-三氟甲基苯基，2，3，4，5，6-五氟甲基苯基，3，4-亞甲二氧基苯基，6-甲氧基吡啶-3-基，2，6-二氯吡啶-3-基，4-甲氧基-6-甲基嘧啶-2-基，4，6-二甲氧基嘧啶-2-基，4-(3-氧嗎啉)苯基，2-(鄰甲苯氧基)苯基，4-(4-甲氧基苯氧基)苯基，4-((5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)苯基，2-羧酸甲酯-5-苯基噻吩-2-基；

6、r2選自：甲基，叔丁基，苯基，2-氟苯基，2，4-二氯苯基。

7、本發(fā)明的1-氧基丙酰胺-吡唑-3-羧酸酯衍生物v的合成方法如下：

8、

9、其中，x是o或者nh；

10、r1選自：甲基，乙基，丁基，戊基，苯基，芐基，炔丙基，4-異丙基苯基，4-三氟甲基苯基，2，4-二氯苯基，3，4-二氟苯基，3-氟-4-三氟甲基苯基，2，3，4-三氟甲基苯基，2，3，4，5，6-五氟甲基苯基，3，4-亞甲二氧基苯基，6-甲氧基吡啶-3-基，2，6-二氯吡啶-3-基，4-甲氧基-6-甲基嘧啶-2-基，4，6-二甲氧基嘧啶-2-基，4-(3-氧嗎啉)苯基，2-(鄰甲苯氧基)苯基，4-(4-甲氧基苯氧基)苯基，4-((5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)苯基，2-羧酸甲酯-5-苯基噻吩-2-基；

11、r2選自：甲基，叔丁基，苯基，2-氟苯基，2，4-二氯苯基。

12、本發(fā)明的1-氧基丙酰胺-吡唑-3-羧酸酯衍生物v的合成以及生物活性測定的具體方法分為以下步驟：

13、a.化合物ⅱ的制備：

14、在50毫升單口圓底燒瓶中加入4.58毫摩爾r1取代的醇或胺，加入20毫升二氯甲烷溶解，緩慢滴加5.04毫摩爾三乙胺，室溫反應5分鐘，再緩慢滴加4.58毫摩爾化合物i，室溫反應3小時，tlc監(jiān)測反應進程。反應完成后，混合液用飽和食鹽水洗滌3次，分離水相，保留有機層，水層經過兩次反萃，合并有機層，經100～200目硅膠柱層析純化得化合物ⅱ，洗脫劑為石油醚:乙酸乙酯，體積比為8:1，收率40.54-94.87％；化合物ⅱ制備的量和反應容器的體積按相應比例擴大或縮小。

15、b.化合物ⅳ的制備:

16、a.當r2是甲基時化合物ⅳ的制備：

17、在200毫升單口圓底燒瓶中加入42.22毫摩爾化合物ⅲ和44.33毫摩爾甲基肼硫酸鹽，加入12毫升甲苯和12毫升冰乙酸溶解，再加入105.55毫摩爾乙酸鈉，100℃攪拌1.5小時，反應完全后減壓除去溶劑，殘余物經100～200目硅膠柱層析純化得化合物ⅳ，洗脫劑為二氯甲烷:乙酸乙酯，體積比為10:1，收率37.88％；化合物ⅳ制備的量和反應容器的體積按相應比例擴大或縮小。

18、b.當r2是苯基時化合物ⅳ的制備：

19、在50毫升單口圓底燒瓶中加入1.85毫摩爾化合物ⅲ，加入16毫升甲醇溶解，然后加入1.85毫摩爾苯肼，室溫下反應16小時。完成后蒸發(fā)溶劑，加入6毫升二甲苯，130℃攪拌2小時，反應完全后有機層用2摩爾/升稀鹽酸洗滌，經無水硫酸鈉干燥后，蒸發(fā)溶劑，得到化合物ⅳ，產率為62.00％；化合物ⅳ制備的量和反應容器的體積按相應比例擴大或縮小。

20、c.當r2是其他取代基時化合物ⅳ的制備：

21、在100毫升單口圓底燒瓶中加入11.24毫摩爾化合物ⅲ，加入20毫升甲醇溶解，再緩慢加入34.80毫摩爾r2取代肼，0℃攪拌5小時。反應完成后進行抽濾，固體進行重結晶，并重新溶解在4毫升甲醇中，加入40微升三乙胺，70℃攪拌1小時，反應完全后減壓除去溶劑，殘余物經100～200目硅膠柱層析純化得化合物ⅳ，洗脫劑為石油醚:乙酸乙酯，體積比為6:1，收率46.67-62.50％；化合物ⅳ制備的量和反應容器的體積按相應比例擴大或縮小。

22、c.化合物ⅴ的制備:

23、在10毫升微波管中加入0.79毫摩爾化合物ⅳ，加入0.5毫升n,n-二甲基甲酰胺溶解，緩慢加入1.58毫摩爾含量為60％的氫化鈉，然后加入0.95毫摩爾化合物ⅱ，室溫下攪拌3小時，反應完成后，混合液用飽和食鹽水洗滌3次，分離水相，保留有機層，水層經過兩次反萃，合并有機層，經100～200目硅膠柱層析純化得化合物ⅴ，洗脫劑為石油醚:乙酸乙酯，體積比為8:1，收率7-80％；化合物ⅳ制備的量和反應容器的體積按相應比例擴大或縮小。

24、d.本發(fā)明的吡唑丙酰胺衍生物ⅴ的除草活性測定：

25、a.小杯法除草活性測試：

26、取20毫克化合物ⅴ溶于1毫升n,n-二甲基甲酰胺，配制濃度為20000毫克/升的母液，然后用含0.1％吐溫80乳化劑的蒸餾水稀釋至200毫克/升的藥劑，試驗溶液中dmf的最終含量小于1％。提前兩天將供試雜草的種子催芽，然后用鑷子挑取萌發(fā)效果一致的種子均勻的放置于50毫升的小燒杯中，每杯放9粒，每個處理重復3次。最后，將1毫升濃度為200毫克/升的藥劑均勻的滴加到燒杯中，在溫度為25℃，濕度為75％，光照晝夜比為16:8的條件下培養(yǎng)一周。測量雜草的根長、莖長，通過與空白對照雜草進行比較，計算出根長抑制率和莖長抑制率。供試雜草為我國農業(yè)生產中田間實際發(fā)生的大部分典型雜草的種屬，其代號和名稱如下：ds：馬唐，其拉丁名為：digitaria?sanguinalis、ar：反枝莧，其拉丁名為：amaranthus?retroflexus、sv：狗尾草，其拉丁名為：setaria?viridis、ec：稗草，其拉丁名為：echinochloa?crusgalli、ds：播娘蒿，其拉丁名為：descurainia?sophia、po：馬齒莧，其拉丁名為：portulaca?oleracea、lp：多年生黑麥草，其拉丁名為：lolium?perenne、ce：菊苣，其拉丁名為：cichorium?endivia。

27、

28、

29、b.莖葉噴霧法除草活性測試：

30、取20毫克化合物ⅴ溶于1毫升n,n-二甲基甲酰胺，配制濃度為20000毫克/升的母液，然后用含0.1％吐溫80乳化劑的蒸餾水稀釋至150克/公頃的藥劑，試驗溶液中dmf的最終含量小于1％。將營養(yǎng)土與蛭石按體積1:1混合均勻，將配置好的混合土裝入花盆內，采用盆底滲透方式使土壤完全濕潤。用鑷子取備用供試植株種子9粒依次均勻放置于花盆內，并覆土至盆口。置于25℃溫室內培養(yǎng)，適時補充水分保持濕潤，待供試植物生長至兩葉一心期時，通過行走式噴霧塔(3wp-2000)進行統(tǒng)一噴藥處理，每個處理重復3次。將處理后的雜草放在溫室培養(yǎng)，期間適時補充水分，保證土壤濕潤，14天后，稱量雜草的地上部鮮重，計算鮮重抑制率。供試雜草為我國農業(yè)生產中田間實際發(fā)生的大部分典型雜草的種屬，其代號和名稱如下：ds：馬唐，其拉丁名為：digitaria?sanguinalis、ar：反枝莧，其拉丁名為：amaranthus?retroflexus。

31、

32、e.本發(fā)明的吡唑丙酰胺衍生物ⅴ的狗尾草轉酮醇酶(svtkl)抑制活性：

33、采用原核表達的方式，表達并純化了狗尾草的轉酮醇酶蛋白(svtkl)。本發(fā)明的吡唑丙酰胺衍生物ⅴ對svtkl酶活性具體測試方法如下：首先，用梯度濃度化合物(v:v＝99:1)在30℃下處理濃度為1.5毫克/毫升的svtkl，10分鐘后在100微升混合物中加入氯化鎂水溶液(1.80×104毫克/升，20微升)、tpp輔酶(1.10×104毫克/升，20微升)和酚紅(99.2毫克/升，20微升)，然后在37℃下孵育5分鐘。孵育完成后，將混合物(160微升)轉移到96孔板上。然后加入1.80×105毫克/升的d-甘油醛(20微升)和5.40×104毫克/升的β-羥基乙酸鋰鹽水合物(20微升)，混合60秒，然后根據(jù)在650nm處測得的吸光度計算相應的酶活性抑制率，采用spss19.0軟件計算ic50值。

34、本發(fā)明的有益效果是：對吡唑丙酰胺衍生物ⅴ進行了先導優(yōu)化，并對吡唑丙酰胺衍生物ⅴ進行了除草活性的篩選以及對svtkl抑制活性測試。

35、本發(fā)明通過特定制備和生物活性測定實施例，更加具體說明吡唑丙酰胺衍生物ⅴ的合成與生物活性及應用，所述實施例僅用于具體說明本發(fā)明而非限制本發(fā)明，尤其是生物活性僅是舉例說明，而非限制本專利，具體實施方式如下：

36、實施例1：化合物ⅱ的制備方法：

37、在50毫升單口圓底燒瓶中加入4.58毫摩爾r1取代的醇或胺，加入20毫升二氯甲烷溶解，緩慢滴加5.04毫摩爾三乙胺，室溫反應5分鐘，再緩慢滴加4.58毫摩爾化合物i，室溫反應3小時，tlc監(jiān)測反應進程。反應完成后，混合液用飽和食鹽水洗滌3次，分離水相，保留有機層，水層經過兩次反萃，合并有機層，經100～200目硅膠柱層析純化得化合物ⅱ，洗脫劑為石油醚:乙酸乙酯，體積比為8:1，收率40.54-94.87％；化合物ⅱ制備的量和反應容器的體積按相應比例擴大或縮小。

38、實施例2：化合物ⅳ的制備方法：

39、a.當r2是甲基時化合物ⅳ的制備：

40、在200毫升單口圓底燒瓶中加入42.22毫摩爾化合物ⅲ和44.33毫摩爾甲基肼硫酸鹽，加入12毫升甲苯和12毫升冰乙酸溶解，再加入105.55毫摩爾乙酸鈉，100℃攪拌1.5小時，反應完全后減壓除去溶劑，殘余物經100～200目硅膠柱層析純化得化合物ⅳ，洗脫劑為二氯甲烷:乙酸乙酯，體積比為10:1，收率37.88％；化合物ⅳ制備的量和反應容器的體積按相應比例擴大或縮小。

41、b.當r2是苯基時化合物ⅳ的制備：

42、在50毫升單口圓底燒瓶中加入1.85毫摩爾化合物ⅲ，加入16毫升甲醇溶解，然后加入1.85毫摩爾苯肼，室溫下反應16小時。完成后蒸發(fā)溶劑，加入6毫升二甲苯，在130℃攪拌2小時，反應完全后有機層用2摩爾/升稀鹽酸洗滌，經無水硫酸鈉干燥后，蒸發(fā)溶劑，得到化合物ⅳ，產率為62.00％；化合物ⅳ制備的量和反應容器的體積按相應比例擴大或縮小。

43、c.當r2是其他取代基時化合物ⅳ的制備：

44、在100毫升單口圓底燒瓶中加入11.24毫摩爾化合物ⅲ，加入20毫升甲醇溶解，再緩慢加入34.80毫摩爾r2取代肼，0℃攪拌5小時。反應完成后進行抽濾，固體進行重結晶，并重新溶解在4毫升甲醇中，加入40微升三乙胺，70℃攪拌1小時，反應完全后減壓除去溶劑，殘余物經100～200目硅膠柱層析純化得化合物ⅳ，洗脫劑為石油醚:乙酸乙酯，體積比為6:1，收率46.67-62.50％；化合物ⅳ制備的量和反應容器的體積按相應比例擴大或縮小。

45、實施例3：化合物ⅴ的制備方法:

46、在10毫升微波管中加入0.79毫摩爾化合物ⅳ，加入0.5毫升n,n-二甲基甲酰胺溶解，緩慢加入1.58毫摩爾含量為60％的氫化鈉，然后加入0.95毫摩爾化合物ⅱ，室溫下攪拌3小時，反應完成后，混合液用飽和食鹽水洗滌3次，分離水相，保留有機層，水層經過兩次反萃，合并有機層，經100～200目硅膠柱層析純化得化合物ⅴ，洗脫劑為石油醚:乙酸乙酯，體積比為8:1，收率7-80％；化合物ⅳ制備的量和反應容器的體積按相應比例擴大或縮小。

47、實施例4：化合物s33的制備方法：

48、

49、在10毫升微波管中加入0.79毫摩爾化合物ⅳ，加入0.5毫升n,n-二甲基甲酰胺溶解，緩慢加入1.58毫摩爾含量為60％的氰化鈉，然后加入0.95毫摩爾化合物ⅱ，室溫下攪拌3小時，反應完成后，混合液用飽和食鹽水洗滌3次，分離水相，保留有機層，水層經過兩次反萃，合并有機層，經100～200目硅膠柱層析純化，洗脫劑為石油醚:乙酸乙酯，體積比為8:1，收率46％；化合物ⅴ的理化參數(shù)和結構參數(shù)見表1。

50、實施例5：本發(fā)明的吡唑丙酰胺衍生物ⅴ的除草活性測定結果：

51、本發(fā)明測試的常見雜草的代號和名稱如下：ds：馬唐，其拉丁名為：digitariasanguinalis、ar：反枝莧，其拉丁名為：amaranthus?retroflexus、sv：狗尾草，其拉丁名為：setaria?viridis、ec：稗草，其拉丁名為：echinochloa?crusgalli、ds：播娘蒿，其拉丁名為：descurainia?sophia、po：馬齒莧，其拉丁名為：portulaca?oleracea、lp：多年生黑麥草，其拉丁名為：lolium?perenne、ce：菊苣，其拉丁名為：cichorium?endivia，這些雜草具有很好的代表性，能夠代表農業(yè)生產中田間發(fā)生的大部分雜草。測試方法選擇小杯法和莖葉噴霧法。

52、小杯法的除草活性測試結果見表2，表2表明，在200毫克/升時，本發(fā)明合成的吡唑丙酰胺類所有化合物均有不同程度的除草活性。對于反枝莧的根長，化合物s2、s13、s23、s28、s31、s32、s36的抑制率在60％以上，優(yōu)于對照藥劑煙嘧磺隆、硝磺草酮、莠去津、惡唑酰草胺，其中化合物s28效果最好，高于對照藥劑10％以上；對于反枝莧的莖長，化合物s2、s13、s23、s28的抑制效果比對照藥劑莠去津高10％以上；對于馬唐的根長，化合物s23、s24、s25、s28、s30、s31、s32、s33、s36的抑制率在65％以上，優(yōu)于對照藥劑煙嘧磺隆、硝磺草酮、莠去津，其中化合物s23的抑制效果最好，高于對照藥劑30％以上；對于馬唐的莖長，化合物s24、s30、s33的抑制率在40％以上，優(yōu)于對照藥劑煙嘧磺隆、硝磺草酮、莠去津，其中化合物s33的抑制效果最好，高于對照藥劑20％以上。綜上可見，在小杯法生測中化合物s2、s13、s23和s28對反枝莧具有較好生長抑制活性，化合物s24、s30和s33對馬唐具有較好的生長抑制活性。

53、莖葉噴霧法的除草活性測試結果見表3，表3表明，在150克/公頃時，本發(fā)明合成的吡唑丙酰胺類所有化合物均有不同程度的除草活性。對于反枝莧，化合物s12、s13、s14、s16、s23、s33具有較好的抑制效果，抑制率在63％以上，優(yōu)于對照藥劑惡唑酰草胺；對于馬唐，化合物s23、s24、s26、s33具有較好的抑制效果，抑制率在60％以上。綜上可見，在莖葉噴霧法生測中化合物s23和s33對馬唐和反枝莧的抑制率均在60％以上，具有很好的除草活性。

54、本發(fā)明的吡唑丙酰胺衍生物ⅴ的廣譜性測試結果見表4，表4表明，在200毫克/升時，所有化合物對狗尾草、稗草、播娘蒿、馬齒莧、多年生黑麥草、菊苣均有不同程度的除草活性。對于狗尾草的根長，化合物s23和s33的抑制率在60％以上，接近對照藥劑莠去津；對于稗草的根長，化合物s23和s33的抑制率在60％以上，接近對照藥劑煙嘧磺隆和硝磺草酮；對于播娘蒿，化合物s23對其根長和莖長抑制率分別為68％和84％，優(yōu)于對照藥劑煙嘧磺隆、硝磺草酮、莠去津、惡唑酰草胺；對于馬齒莧的根長，化合物s23和s33的抑制率在60％以上，優(yōu)于對照藥劑煙嘧磺隆、硝磺草酮、惡唑酰草胺；對于多年生黑麥草，化合物s33對其根長和莖長抑制率分別為78％和69％，優(yōu)于對照藥劑硝磺草酮；對于菊苣，化合物s33對其根長和莖長抑制率分別為78％和66％，優(yōu)于對照藥劑煙嘧磺隆、硝磺草酮、莠去津、惡唑酰草胺。

55、實施例6：本發(fā)明的吡唑丙酰胺衍生物ⅴ的svtkl抑制活性：

56、本發(fā)明的吡唑丙酰胺衍生物ⅴ的svtkl抑制活性結果見表5，表5表明，化合物s23和s33的ic50值分別為0.508毫克/升和0.269毫克/升，接近對照藥劑對羥基苯丙酮酸0.167毫克/升，結果表明本發(fā)明的吡唑丙酰胺衍生物ⅴ是轉酮醇酶的抑制劑，值得進一步研究。

57、實施例7：本發(fā)明的吡唑丙酰胺衍生物ⅴ與農業(yè)上可接受的助劑以及如下的商品化除草劑的任意一種或多種組合在制備復配除草劑中的應用:

58、所述商品除草劑選自煙嘧磺隆、苯磺隆、單醚磺隆、甲嘧磺隆、五氟磺草胺、甲草胺、乙草胺、丁草胺、異丙甲草胺、2甲4氯、氟樂靈、硝磺草酮、甲基磺草酮、苯唑草酮、二甲戊樂靈、莠去津、撲草凈、氰草津、莠滅凈、嗪草酮、除草醚、乙氧氟草醚、三氟羧草醚、乳氟禾草靈、乙羧氟草醚、吡草醚、異丙吡草醋、咪唑煙酸、咪唑乙煙酸、咪草酸、咪唑喹啉酸、甲氧咪草煙、甲基咪草煙、嘧硫草醚、嘧草醚、雙草醚、嘧啶肟草醚、環(huán)酯草醚、甜菜寧、甜菜安、燕麥靈、雙胺靈、穆草畏、禾草畏、節(jié)草丹、吡氟禾草靈、吡氟氯禾靈、惡唑禾草靈、喹禾靈、噻唑禾草靈、氟草煙、氟硫草定、氟啶酮、噻草啶、氟呲草腙、百草枯、草甘磷、莎草稗、氟烯草酸、丙炔氟草胺、氟噻甲草酯、嗪草酸甲酯、吡唑特、吡草酮、芐草唑、異惡唑草酮、異惡氯草酮、溴苯腈等；本發(fā)明的吡唑丙酰胺衍生物ⅴ在所得復配除草劑中的總的質量百分含量是1％-90％，本發(fā)明的吡唑丙酰胺衍生物ⅴ與所述商品除草劑的比例為質量百分比1％：99％到99％：1％；所述復配除草劑適用的劑型選自下列劑型中的任意一種：可濕性粉劑、微膠囊懸浮劑、可分散液體制劑、可分散固體制劑、種子處理乳劑、水乳劑、大粒劑、微乳劑、油懸浮劑、水溶性粒劑、可溶性濃劑、水分散性粒劑、毒谷、氣霧劑、緩釋塊、膠囊粒劑、干拌種粉劑、乳油、靜電噴霧劑、油包水乳劑、水包油乳劑、煙霧罐、細粒劑、煙霧燭、煙霧筒、煙霧棒、種子處理懸浮劑、煙霧片、煙霧丸、發(fā)氣劑、漂流粉劑、油膏、熱霧劑、固/液混合裝劑、液/液混合裝劑、冷霧劑、固/固混合裝劑、藥漆、種子處理液劑、微粒劑、油分散性粉劑、濃膠劑、潑澆劑、涂抹劑、懸浮乳劑、成膜油劑、可溶性粉劑、種子處理水溶性粉劑、超低容量懸浮劑、追蹤粉劑、超低容量液劑、蒸汽釋放劑、濕拌種水分散性粉劑；所述復配除草劑適用的植物選自稻谷、小麥、大麥、燕麥、玉米、高梁、甘薯、馬鈴薯、木薯、大豆、荷蘭豆、蠶豆、豌豆、綠豆、小豆、棉花、蠶桑、花生、油菜、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人參、貝母、橡膠、椰子、油棕、劍麻、煙草、番茄、辣椒、蘿卜、黃瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜菜、油菜、蔥、大蒜、西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜、蘋果、柑桔、桃樹、茶、山野菜、竹筍、啤酒花、胡椒、香蕉、番木瓜、蘭花、盆景；所述復配除草劑適用的防治雜草選自：禾本科雜草：馬唐、狗尾草、牛筋草、稗、千金子、虎尾草、野燕麥、畫眉草、金色狗尾草、長芒棒頭草、看麥娘等；闊葉雜草：反枝莧、馬齒莧、藜、播娘蒿、鐵莧菜、蒼耳、豚草、莧屬、苘麻、地膚、龍葵、柳葉刺寥、繁縷、水棘針、酸模葉寥、打碗花、田旋花、菟絲子等；莎草科雜草：牛毛氈、異性莎草、水莎草、豬毛菜、水蔥等。

59、

60、

61、

62、

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64、表2本發(fā)明的吡唑丙酰胺衍生物ⅴ的小杯法除草活性

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66、表3本發(fā)明的吡唑丙酰胺衍生物ⅴ的莖葉噴霧法除草活性

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68、表4本發(fā)明的吡唑丙酰胺衍生物ⅴ的廣譜性測試

69、

70、表5本發(fā)明的吡唑丙酰胺衍生物ⅴ對svtkl的抑制作用

71、