本發(fā)明涉及抗氧化藥物，具體為一個(gè)木脂素類新化合物及其制備方法。

背景技術(shù)：

1、氧化應(yīng)激(oxidative?stress，os)是指體內(nèi)氧化與抗氧化作用失衡的一種狀態(tài)，傾向于氧化，導(dǎo)致中性粒細(xì)胞炎性浸潤，蛋白酶分泌增加，產(chǎn)生大量氧化中間產(chǎn)物。氧化應(yīng)激與多種疾病有關(guān)，包括心臟病、癌癥、糖尿病、阿爾茨海默病、帕金森病等神經(jīng)退行性疾病，以及關(guān)節(jié)炎、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等炎癥性疾病。此外，氧化應(yīng)激還可能導(dǎo)致衰老加速和免疫功能下降。因此，控制氧化應(yīng)激水平，尋找活性顯著抗氧化劑，對(duì)于預(yù)防和治療這些疾病具有重要意義。在抗氧化藥物的研發(fā)中，1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基(dpph)清除試驗(yàn)是測(cè)定自由基清除能力最廣泛的檢測(cè)方法之一，維生素c是最穩(wěn)定且常用的陽性對(duì)照藥。

2、油樟[cinnamomum?longepaniculatum(gamble)n.chao?ex?h.w.li)]隸屬樟科(lauraceae)樟屬(cinnamomum)植物，主要分布于長江以南地區(qū)。課題組致力于油樟資源的開發(fā)與利用研究。前期發(fā)現(xiàn)油樟枝葉提取物具有良好的抗氧化活性，并持續(xù)開展系統(tǒng)的化學(xué)成分研究，從油樟提取物中分離、純化和鑒定單體化合物50余種。我們進(jìn)一步對(duì)單體化合物的抗氧化活性進(jìn)行評(píng)價(jià)，發(fā)現(xiàn)多個(gè)成分具有顯著的抗氧化活性。其中，新化合物(s)-3-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-(2-羥基-5-3-羥丙基)-3-甲氧基苯基丙酸甲酯活性優(yōu)于陽性對(duì)照藥維生素c，顯示良好的市場(chǎng)開發(fā)前景。

3、基于此，本發(fā)明設(shè)計(jì)了一個(gè)木脂素類新化合物及其制備方法，以解決上述問題。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

1、本發(fā)明的目的在于提供一個(gè)木脂素類新化合物及其制備方法，以解決上述背景技術(shù)中提出氧化應(yīng)激還可能導(dǎo)致衰老加速和免疫功能下降的問題。

2、為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供如下技術(shù)方案：一個(gè)木脂素類新化合物及其制備方法，中文名稱為：(s)-3-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-(2-羥基-5-3-羥丙基)-3-甲氧基苯基丙酸甲酯，英文名為：methyl(s)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-3-methoxyphenyl)propanoate。其結(jié)構(gòu)式如下：

3、

4、3.優(yōu)選的，木脂素類新化合物的制備方法，其特征在于：包含以下步驟：

5、1)將油樟枝葉陰干，并切成2-5cm小段，油樟枝葉小段加入到多功能提取罐中，加入8倍量純凈水，100℃回流提取3小時(shí)，收集水提液；

6、2)所得水提液經(jīng)大孔吸附樹脂d101吸附，3倍量95％乙醇洗脫；收集95％乙醇洗脫液，減壓濃縮得提取物l；

7、3)取提取物l用適量乙醇溶解后，與硅藻土拌樣，去除溶劑干燥成粉；先用3倍量石油醚進(jìn)行提取1小時(shí)，抽濾，棄去提取液；加入3倍量乙酸乙酯提取1小時(shí)，抽濾，濾液減壓濃縮得提取物l1；

8、4)取提取物l1經(jīng)硅膠柱色譜分離，二氯甲烷:甲醇(v/v)＝100:0、30:1、20:1、10:1、8:1、5:1、3:1、1:1、0:100依次進(jìn)行洗脫，收集以上9個(gè)洗脫液減壓濃縮得提取物l1.1～l1.9；

9、5)取提取物l1.2經(jīng)聚酰胺樹脂色譜分離，乙醇:水(v/v)＝0:1、3:7、1:1、7:3、9:1、1:0依次洗脫，收集以上6個(gè)洗脫液減壓濃縮得提取物l1.2.1～l1.2.6；

10、5)取提取物l1.2.2經(jīng)硅膠色譜柱分離，石油醚:乙酸乙酯(v/v)＝5:1、3:1、2:1、1:1以及甲醇依次進(jìn)行洗脫，收集以上4個(gè)洗脫液，減壓濃縮得提取物l1.2.2.1～l1.2.2.4；取l1.2.2.2經(jīng)硅膠色譜柱分離，二氯甲烷:乙酸乙酯(v/v)＝10:1、7:1、3:1依次進(jìn)行洗脫，收集以上3個(gè)洗脫液，減壓濃縮得提取物l1.2.2.2.1～l1.2.2.2.3；

11、6)取提取物l1.2.2.2.2經(jīng)凝膠柱層析分離，氯仿-甲醇1:1洗脫，收集6個(gè)洗脫液，減壓回收溶劑得提取物l1.2.2.2.2.1～l1.2.2.2.2.6，其中l(wèi)1.2.2.2.1.2經(jīng)半制備高效液相色譜儀純化得到化合物：(s)-3-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-(2-羥基-5-3-羥丙基)-3-甲氧基苯基丙酸甲酯。

12、與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明的有益效果是：本發(fā)明新化合物(s)-3-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-(2-羥基-5-3-羥丙基)-3-甲氧基苯基丙酸甲酯的dpph自由基清除ic50值低于對(duì)照品維生素c，顯示新化合物(s)-3-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-(2-羥基-5-3-羥丙基)-3-甲氧基苯基丙酸甲酯具有顯著的抗氧化活性，且優(yōu)于維生素c，具有良好的市場(chǎng)開發(fā)價(jià)值。

13、當(dāng)然，實(shí)施本發(fā)明的任一產(chǎn)品并不一定需要同時(shí)達(dá)到以上所述的所有優(yōu)點(diǎn)。

技術(shù)特征：

1.一個(gè)木脂素類新化合物，其特征在于：名稱為：(s)-3-(4-羥基-3-甲氧基苯基)-2-(2-羥基-5-3-羥丙基)-3-甲氧基苯基丙酸甲酯，其結(jié)構(gòu)式如下：

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一個(gè)木脂素類新化合物的制備方法，其特征在于：包含以下步驟：

技術(shù)總結(jié)
本發(fā)明公開了抗氧化藥物技術(shù)領(lǐng)域的一個(gè)木脂素類新化合物及其制備方法，名稱為：(S)?3?(4?羥基?3?甲氧基苯基)?2?(2?羥基?5?3?羥丙基)?3?甲氧基苯基丙酸甲酯，本發(fā)明新化合物(S)?3?(4?羥基?3?甲氧基苯基)?2?(2?羥基?5?3?羥丙基)?3?甲氧基苯基丙酸甲酯的DPPH自由基清除IC50值低于對(duì)照品維生素C，顯示新化合物(S)?3?(4?羥基?3?甲氧基苯基)?2?(2?羥基?5?3?羥丙基)?3?甲氧基苯基丙酸甲酯具有顯著的抗氧化活性，且優(yōu)于維生素C，具有良好的市場(chǎng)開發(fā)價(jià)值。

技術(shù)研發(fā)人員：倪林,劉世林,邱遠(yuǎn)望,鄒立君,陳志鑫
受保護(hù)的技術(shù)使用者：福建農(nóng)林大學(xué)
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2025/5/8