本發(fā)明涉及有機(jī)電致發(fā)光，特別涉及一種新型硼氮稠合雜環(huán)類(lèi)化合物及其應(yīng)用，以及包含該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。

背景技術(shù)：

1、有機(jī)電致發(fā)光器件(oled：organic?light?emitting?devices)，是一種類(lèi)似三明治結(jié)構(gòu)的電流驅(qū)動(dòng)式薄膜器件，在陽(yáng)極和陰極之間夾雜單層或者多層有機(jī)功能材料層。oled在電場(chǎng)的作用下，陽(yáng)極產(chǎn)生的空穴和陰極產(chǎn)生的電子就會(huì)發(fā)生移動(dòng)，分別向空穴傳輸層和電子傳輸層注入，遷移到發(fā)光層，當(dāng)二者在發(fā)光層相遇復(fù)合時(shí)，產(chǎn)生能量激子，從而激發(fā)發(fā)光分子最終產(chǎn)生可見(jiàn)光。oled具有自發(fā)光、視角廣、色域廣、響應(yīng)時(shí)間短等特點(diǎn)，可以制作成大尺寸和/或柔性超薄面板，是一種發(fā)展迅速、工藝集成度較高的新型顯示技術(shù)，目前已經(jīng)廣泛應(yīng)用于電視、智能手機(jī)、平板電腦、車(chē)載顯示、照明等顯示產(chǎn)品中，還將進(jìn)一步應(yīng)用在大尺寸顯示、柔性屏等創(chuàng)意顯示產(chǎn)品中。

2、在oled器件中，發(fā)光層中摻雜的客體材料對(duì)發(fā)光效率、器件壽命和發(fā)光光譜等起關(guān)鍵作用的材料。近年來(lái)多重共振型熱誘導(dǎo)延遲熒光(mr-tadf)材料具有高發(fā)光效率、窄半峰寬的特點(diǎn)，從而實(shí)現(xiàn)高色純度和高效率的oled性能，引起了科研界和產(chǎn)業(yè)界的廣泛關(guān)注(adv.mater.2016,28,2777–2781)。有報(bào)道通過(guò)多重“鎖環(huán)”結(jié)構(gòu)，構(gòu)筑了高效的綠光發(fā)光材料，在面向bt.2020的顯示指標(biāo)上，具有卓越的優(yōu)勢(shì)和強(qiáng)勁的潛力(nat?commun?2022，13,4876)。然后其器件的壽命較差，限制了在現(xiàn)實(shí)領(lǐng)域的進(jìn)一步應(yīng)用。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

1、為解決上述問(wèn)題，本發(fā)明申請(qǐng)?zhí)峁┝艘环N含硼氮有機(jī)化合物及其制備的有機(jī)電致發(fā)光器件，本發(fā)明的化合物通過(guò)在硼氮發(fā)光核的外圍連接優(yōu)異光電穩(wěn)定性的碳?xì)涑憝h(huán)結(jié)構(gòu)，減弱在發(fā)光過(guò)程中老化過(guò)程，從而在保障高效率、高色純度的同時(shí)，顯著提高器件壽命。

2、具體而言，本申請(qǐng)?zhí)峁┝耍?)一種用于有機(jī)電致發(fā)光器件的硼氮稠合雜環(huán)類(lèi)化合物，其中，所述化合物由式(1)所示：

3、

4、其中：r1～r9分別獨(dú)立地選自氫原子、氘原子、氟原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1～50的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)3～50的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)1～50的甲硅烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)1～50的烷氧基、氰基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6～50的芳基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)4～50的雜芳基；a、b、c、d各自獨(dú)立地為1～3的整數(shù)、e、f、g、h各自獨(dú)立地為1～4的整數(shù)；當(dāng)r1～r8為多個(gè)時(shí)，多個(gè)r1～r8可以相同或不同；

5、且r1～r8，至少一個(gè)為以下式(2)結(jié)構(gòu)：

6、

7、其中：l為苯基或直接成鍵；

8、為式(2)與式(1)鍵接的位置

9、其中x為：

10、

11、其中：表示式(x)與l鍵接的位置；橫線表示r21～r28中任一與l鍵接的單鍵；

12、r21～r28中除上述任一與l鍵接的單鍵外，分別獨(dú)立地為氫原子、氘原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1～30的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)3～50的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)1～50的烷氧基、氰基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6～30的芳基；并且r21～r28相鄰的兩個(gè)基團(tuán)之間可以成環(huán)，形成碳原子數(shù)為10-50的稠環(huán)芳基；

13、整個(gè)分子可以氘代或未氘代。

14、2)根據(jù)上述1)所述的硼氮稠合雜環(huán)類(lèi)化合物，其中式(x)結(jié)構(gòu)所述的稠環(huán)芳基部分選自以下結(jié)構(gòu)：

15、

16、其中：在各結(jié)構(gòu)中，r21～r32中除任一與l鍵接的單鍵外，分別獨(dú)立地為氫原子、氘原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1～30的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)3～50的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)1～50的烷氧基、氰基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6～30的芳基；

17、整個(gè)分子可以氘代或未氘代。

18、3)根據(jù)上述1)所述的硼氮稠合雜環(huán)類(lèi)化合物，其中，所述r9選自氫原子、氘、碳原子數(shù)1-10的烷基、碳原子數(shù)1-10的氘代烷基、氟原子。

19、4)根據(jù)上述1)或2)所述的硼氮稠合雜環(huán)類(lèi)化合物，其中，所述r1-r8及r21-r32各自獨(dú)立地選自：氫原子、氘原子、氟原子、氰基、取代的甲硅烷基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的異丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的異丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的2-甲基丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的仲戊基、取代或未取代的環(huán)丙基、取代或未取代的環(huán)丁基、取代或未取代的環(huán)戊基、取代或未取代的環(huán)己基、取代或未取代的金剛烷基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的茚并芴基、取代或未取代的熒蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并硒吩基、和取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的氘代甲基、取代或未取代的氘代苯基。

20、5)根據(jù)上述1)所述的硼氮稠合雜環(huán)類(lèi)化合物，其中，所述化合物中“取代或未取代”中的“取代”是指取代基獨(dú)立地選自氘原子、氟原子、氰基、碳原子數(shù)1～10的1價(jià)烷基或者環(huán)烷基。

21、6)根據(jù)上述1)所述的稠合雜環(huán)類(lèi)化合物，其中，所述稠合雜環(huán)類(lèi)化合物選自如下結(jié)構(gòu)：

22、

23、

24、

25、

26、

27、

28、

29、

30、

31、

32、

33、

34、

35、7)一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其中，所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括陽(yáng)極、陰極以及位于所述陽(yáng)極和陰極之間的至少一層的有機(jī)薄膜，所述有機(jī)薄膜中含有上述1)～6)中任一項(xiàng)所述的化合物。

36、8)根據(jù)上述7)所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中，所述化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中作為發(fā)光材料應(yīng)用。

37、本發(fā)明有益的技術(shù)效果在于：

38、(1)本發(fā)明化合物應(yīng)用于有機(jī)電致發(fā)光二極管，可以作為發(fā)光層材料的摻雜材料，在電場(chǎng)作用下可以發(fā)綠色熒光，可以應(yīng)用于oled照明或者oled顯示領(lǐng)域；

39、(2)本發(fā)明的化合物作為有機(jī)電致發(fā)光二極管的發(fā)光層的發(fā)光摻雜材料應(yīng)用時(shí)，可以在保持高效率、高色純度的同時(shí)，顯著提高器件壽命，具有巨大的應(yīng)用價(jià)值。

技術(shù)特征：

1.一種用于有機(jī)電致發(fā)光器件的硼氮稠合雜環(huán)類(lèi)化合物，其特征在于，所述化合物由式(1)所示：

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的硼氮稠合雜環(huán)類(lèi)化合物，其中式(x)結(jié)構(gòu)所述的稠環(huán)芳基部分選自以下結(jié)構(gòu)：

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的硼氮稠合雜環(huán)類(lèi)化合物，其特征在于，所述r9選自氫原子、氘、碳原子數(shù)1-10的烷基、碳原子數(shù)1-10的氘代烷基、氟原子。

4.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的硼氮稠合雜環(huán)類(lèi)化合物，其特征在于，所述r1-r8及r21-r32各自獨(dú)立地選自：氫原子、氘原子、氟原子、氰基、取代的甲硅烷基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的異丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的異丁基、取代或未取代的仲丁基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的2-甲基丁基、取代或未取代的正戊基、取代或未取代的仲戊基、取代或未取代的環(huán)丙基、取代或未取代的環(huán)丁基、取代或未取代的環(huán)戊基、取代或未取代的環(huán)己基、取代或未取代的金剛烷基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的茚并芴基、取代或未取代的熒蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并硒吩基、和取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的氘代甲基、取代或未取代的氘代苯基。

5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的硼氮稠合雜環(huán)類(lèi)化合物，其特征在于，所述化合物中“取代或未取代”中的“取代”是指取代基獨(dú)立地選自氘原子、氟原子、氰基、碳原子數(shù)1～10的1價(jià)烷基或者環(huán)烷基。

6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的稠合雜環(huán)類(lèi)化合物，其特征在于，所述稠合雜環(huán)類(lèi)化合物選自如下結(jié)構(gòu)：

7.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括陽(yáng)極、陰極以及位于所述陽(yáng)極和陰極之間的至少一層的有機(jī)薄膜，所述有機(jī)薄膜中含有權(quán)利要求1～6中任一項(xiàng)所述的化合物。

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于，所述化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中作為發(fā)光材料應(yīng)用。

技術(shù)總結(jié)
本發(fā)明提供了一種含硼氮有機(jī)化合物及其在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。該化合物通過(guò)在硼氮發(fā)光核心的外圍引入具有優(yōu)異光電穩(wěn)定性的碳?xì)涑憝h(huán)結(jié)構(gòu)，從而有效抑制發(fā)光過(guò)程中的老化效應(yīng)。在確保高效率和高色純度的同時(shí)，本發(fā)明的化合物顯著提升了器件的使用壽命。

技術(shù)研發(fā)人員：朱運(yùn)會(huì),王彥杰,鄧超,楊戩,張其勝
受保護(hù)的技術(shù)使用者：浙江虹舞科技有限公司
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2025/5/8