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芘類(lèi)化合物、包含該化合物的有機(jī)發(fā)光元件以及包含該化合物的有機(jī)發(fā)光裝置的制造方法

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芘類(lèi)化合物、包含該化合物的有機(jī)發(fā)光元件以及包含該化合物的有機(jī)發(fā)光裝置的制造方法
本發(fā)明涉及用于有機(jī)發(fā)光元件的化合物、有機(jī)發(fā)光元件以及有機(jī)發(fā)光裝置。

背景技術(shù):
作為自發(fā)光型元件,有機(jī)發(fā)光二極管(organiclightemittingdiode)不僅視角寬、對(duì)比度優(yōu)良,而且響應(yīng)時(shí)間短,并且還具有亮度、驅(qū)動(dòng)電壓以及響應(yīng)速度特性優(yōu)異以及可實(shí)現(xiàn)彩色顯示等優(yōu)點(diǎn)。通常的有機(jī)發(fā)光元件可具有如下所述的結(jié)構(gòu):在基板上部形成陽(yáng)極,在該陽(yáng)極上部依次形成空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層以及陰極。其中,空穴傳輸層、發(fā)光層以及電子傳輸層是由有機(jī)化合物形成的有機(jī)薄膜。具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)原理如下。從陽(yáng)極注入的空穴經(jīng)過(guò)空穴傳輸層向發(fā)光層移動(dòng),從陰極注入的電子經(jīng)過(guò)電子傳輸層向發(fā)光層移動(dòng)。如空穴和電子等載流子在發(fā)光層區(qū)域復(fù)合,從而生成激子(exiton)。當(dāng)該激子從激發(fā)態(tài)躍遷至基態(tài)時(shí),生成光。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:
提供具有新穎結(jié)構(gòu)的芘類(lèi)化合物、包含該化合物的有機(jī)發(fā)光元件及包含該化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。一方面,提供下述化學(xué)式1表示的芘類(lèi)化合物,<化學(xué)式1>E1至E4中的每一個(gè)分別為以-F;-CN;或者被至少一個(gè)-F取代的C1-C60烷基;R1、R2、R10至R19、R30至R35和R40至R45分別為下述基團(tuán)中的至少一個(gè):氫;重氫;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羥基;硝基;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其鹽;磺酸基或其鹽;磷酸或其鹽;C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基;被重氫、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽和磷酸或其鹽中的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基;C3-C60環(huán)烷基、C3-C60環(huán)烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基;被重氫、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C60烷基、以被至少一個(gè)-F取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基、被至少一個(gè)F取代的C6-C60芳基和C2-C60雜芳基中的至少一個(gè)取代的C3-C60環(huán)烷基、C3-C60環(huán)烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基;-N(Q1)(Q2);和-Si(Q3)(Q4)(Q5),其中,Q1至Q5分別為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C3-C60環(huán)烷基、C3-C60環(huán)烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基和C6-C60芳硫基之一;i)R1、R10至R14和R30至R32中的至少一個(gè)以及ii)R2、R15至R19和R33至R35中的至少一個(gè)分別選自:-F;-CN;被至少一個(gè)-F取代的C1-C60烷基;以及用以至少一個(gè)-F取代的C1-C60烷基、-F以及-CN中的至少一個(gè)取代的C6-C60芳基。根據(jù)另一方面,提供有機(jī)發(fā)光元件,包括:第一電極;與所述第一電極相對(duì)的第二電極;以及設(shè)置在所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層;所述有機(jī)層包含一種以上的所述芘類(lèi)化合物。根據(jù)再一方面,提供有機(jī)發(fā)光裝置,包括:具有第一子像素、第二子像素以及第三子像素的基板;形成在所述基板的每個(gè)第一子像素、第二子像素以及第三子像素中的多個(gè)第一電極;與所述第一電極相對(duì)且一并形成在所述第一子像素、第二子像素以及第三子像素中的、作為公共電極的第二電極;形成在所述第一子像素的第一電極和第二電極之間且射出第一顏色光的第一發(fā)光層;形成在所述第二子像素的第一電極和第二電極之間且射出第二顏色光的第二發(fā)光層;以及形成在所述第三子像素的第一電極和第二電極之間且射出第三顏色光的第三發(fā)光層;所述第一發(fā)光層包含至少一種所述芘類(lèi)化合物,所述第一顏色光、第二顏色光以及第三顏色光的混合光為白色光,所述第一顏色光為藍(lán)色光。包含上述的芘類(lèi)化合物的有機(jī)發(fā)光元件和有機(jī)發(fā)光裝置可具有低驅(qū)動(dòng)電壓、高電流密度以及優(yōu)異的色純度。附圖說(shuō)明圖1是根據(jù)一實(shí)例的有機(jī)發(fā)光元件的簡(jiǎn)要結(jié)構(gòu)示意圖。具體實(shí)施方式下述化學(xué)式1表示上述的芘類(lèi)化合物,<化學(xué)式1>在所述化學(xué)式1中,E1至E4分別為-F;-CN;或者被至少一個(gè)-F取代的C1-C60烷基。例如,所述E1至E4可分別為-F、-CN;或者被至少一個(gè)-F取代的C1-C10烷基(例如,可以為被至少一個(gè)-F取代的甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基等)。在所述化學(xué)式1中,E1至E4可以相互不同或者可以相同。例如,所述E1至E4可以均為-F,但是并不限于此。在所述化學(xué)式1中,R1、R2、R10至R19、R30至R35,和R40至R45可分別選自:氫;重氫;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羥基;硝基;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其鹽;磺酸基或其鹽;磷酸或其鹽;C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基;被重氫、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽以及磷酸或其鹽中的至少一個(gè)取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基和C2-C60炔基;C3-C60環(huán)烷基、C3-C60環(huán)烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基以及C6-C60芳硫基;被重氫、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C60烷基、被至少一個(gè)-F取代的C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基、被至少一個(gè)F取代的C6-C60芳基和C2-C60雜芳基中的至少一個(gè)取代的C3-C60環(huán)烷基、C3-C60環(huán)烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基以及C6-C60芳硫基;-N(Q1)(Q2);以及-Si(Q3)(Q4)(Q5)之一,其中,Q1至Q5中的每一個(gè)分別為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C3-C60環(huán)烷基、C3-C60環(huán)烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基以及C6-C60芳硫基之一。其中,i)R1、R10至R14以及R30至R32中的至少一個(gè),以及ii)R2、R15至R19以及R33至R35中的至少一個(gè)可獨(dú)立地選自:-F;-CN;被至少一個(gè)-F取代的C1-C60烷基;以及被至少一個(gè)-F取代的C1-C60烷基、-F和-CN中的至少一個(gè)取代的C6-C60芳基。例如,在所述化學(xué)式1中,所述化學(xué)式1中,i)R10至R14中的至少一個(gè),以及ii)R15至R19中的至少一個(gè)可獨(dú)立地選自:-F;-CN;被至少一個(gè)-F取代的C1-C20烷基;以及被至少一個(gè)-F取代的C1-C20烷基、-F和-CN中的至少一個(gè)取代的C6-C20芳基。根據(jù)一實(shí)例,在所述化學(xué)式1中,i)R10至R14中的至少一個(gè),以及ii)R15至R19中的至少一個(gè)可獨(dú)立地選自:-F;-CN;被至少一個(gè)-F取代的C1-C10烷基;以及被至少一個(gè)-F取代的C1-C10烷基、-F以及-CN中的至少一個(gè)取代的苯基、萘基以及蒽基;但是并不限于此。例如,在所述化學(xué)式1中,E1至E4可獨(dú)立地選自:-F;-CN;或者被至少一個(gè)-F取代的C1-C10烷基。R1、R2、R10至R19、R30至R35以及R40至R45中的每一個(gè)可分別選自:氫;重氫;-F;-Cl;-Br;-I;-CN;羥基;硝基;氨基;脒基;肼基;腙基;羧基或其鹽;磺酸基或其鹽;磷酸或其鹽;C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;被重氫、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽和磷酸或其鹽中的至少一個(gè)取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基;苯基、萘基、蒽基、芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及被重氫、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C10烷基、被至少一個(gè)-F取代C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和被至少一個(gè)-F取代的苯基中的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;其中,i)R1、R10至R14和R30至R32中的至少一個(gè),以及ii)R2、R15至R19和R33至R35中的至少一個(gè)可獨(dú)立地選自:-F;-CN;被至少一個(gè)-F取代的C1-C10烷基;以及被至少一個(gè)-F取代的C1-C10烷基、-F和-CN中的至少一個(gè)取代的苯基、萘基以及蒽基。例如,在所述化學(xué)式1中,所述R1和R2分別可以為下述之一:苯基、萘基和蒽基;以及被至少一個(gè)-F取代的C1-C10烷基、被至少一個(gè)-F取代的苯基、-F和-CN中的至少一個(gè)取代的苯基、萘基以及蒽基;但是并不限于此。在所述化學(xué)式1中,(以下稱為“第一二芳基氨基”)和(以下稱為“第二二芳基氨基”)可以相同。或者,在所述化學(xué)式1中,所述第一二芳基氨基和所述第二二芳基氨基可以不同(例如參考下述化合物13和化合物14)。根據(jù)所述第一二芳基氨基和所述第二二芳基氨基與芘核(pyrenecore)之間的結(jié)合位點(diǎn),所述化學(xué)式1可以表示為下述化學(xué)式1A(第一二芳基氨基和第二二芳基氨基與芘核的第4碳原子和第9碳原子結(jié)合)、1B(第一二芳基氨基和第二二芳基氨基與芘核的第2碳原子和第7碳原子結(jié)合)或者1C(第一二芳基氨基和第二二芳基氨基與芘核的第1碳原子和第6碳原子結(jié)合)。<化學(xué)式1A><化學(xué)式1B><化學(xué)式1C>在所述化學(xué)式1A、化學(xué)式1B和化學(xué)式1C中,E1至E4,R1、R2、R10至R19、R30至R35和R40至R45的定義,請(qǐng)參考在上面進(jìn)行定義的內(nèi)容。在所述化學(xué)式1A、化學(xué)式1B和化學(xué)式1C中,第一二芳基氨基和第二二芳基氨基可以相同,或者不同。例如,所述芘類(lèi)化合物可以表示為所述化學(xué)式1A,但是并不限于此。另外,所述芘類(lèi)化合物還可以表示為下述化學(xué)式1-(1)或者化學(xué)式1-(2)。<化學(xué)式1-(1)><化學(xué)式1-(2)>在所述化學(xué)式1-(1)和化學(xué)式1-(2)中,關(guān)于取代基的定義,請(qǐng)參考在上面進(jìn)行定義的內(nèi)容。此外,在所述化學(xué)式1-(1)和化學(xué)式1-(2)中,對(duì)于R20至R29的定義,請(qǐng)參考關(guān)于R1的定義。在所述化學(xué)式1-(1)中,第一二芳基氨基和第二二芳基氨基可以相同,或者不同。另外,在所述化學(xué)式1-(2)中,第一二芳基氨基和第二二芳基氨基可以相同,或者不同。在所述化學(xué)式1-(1)和化學(xué)式1-(2)中,第一二芳基氨基和第二二芳基氨基可分別與芘核的第4碳原子和第9碳原子(參考所述化學(xué)式1A)、第2碳原子和第7碳原子(參考所述化學(xué)式1B)或者第1碳原子和第6碳原子(參考所述化學(xué)式1C)結(jié)合,但是并不限于此。例如,所述芘類(lèi)化合物可以表示為所述化學(xué)式1-(1)或者化學(xué)式1-(2)。其中,在所述化學(xué)式1-(1)和化學(xué)式1-(2)中,i)R10至R14中的至少一個(gè),以及ii)R15至R19中的至少一個(gè)可獨(dú)立地選自:-F;-CN;被至少一個(gè)-F取代的C1-C10烷基;以及被至少一個(gè)-F取代的C1-C10烷基、-F和-CN中的至少一個(gè)取代的苯基、萘基和蒽基。根據(jù)一實(shí)例,所述芘類(lèi)化合物可以表示為所述化學(xué)式1-(1)。其中,在所述化學(xué)式1-(1)中,i)R20至R24中的至少一個(gè),以及ii)R25至R29中的至少一個(gè)可獨(dú)立地選自:-F;-CN;C1-C10烷基;被至少一個(gè)-F取代的C1-C10烷基;以及苯基、萘基和蒽基。根據(jù)另一實(shí)例,所述芘類(lèi)化合物可以表示為所述化學(xué)式1-(2)。在所述化學(xué)式1-(2)中,iii)R20至R24中的至少一個(gè),以及iv)R25至R29中的至少一個(gè)可獨(dú)立地選自:-F;-CN;C1-C10烷基;被至少一個(gè)-F取代的C1-C10烷基;苯基、萘基和蒽基;以及被至少一個(gè)-F取代的C1-C10烷基、-F和-CN中的至少一個(gè)取代的苯基、萘基和蒽基。以所述化學(xué)式1表示的芘類(lèi)化合物例如可以為下述化合物1至化合物50之一,但是并不限于此。在所述化學(xué)式1中,E1至E4可分別為:-F、-CN、或者被至少一個(gè)-F取代的C1-C60烷基等吸電子基團(tuán)(electronwithdrawinggroup),表示為所述化學(xué)式1的芘類(lèi)化合物可射出波長(zhǎng)相對(duì)較短的藍(lán)色光。例如,表示為所述化學(xué)式1的芘類(lèi)化合物的甲苯中,光致發(fā)光光譜(photoluminescencespectrum)中的最大峰值可以小于或等于450nm。由此,表示為所述化學(xué)式1的芘類(lèi)化合物可射出色純度優(yōu)異的藍(lán)色光。例如,采用以所述化學(xué)式1表示的芘類(lèi)化合物的有機(jī)發(fā)光元件可以提供的藍(lán)色光具有:y坐標(biāo)小于或等于0.1的(例如,小于或等于0.09)色純度,即其可射出與NTSC或者sRGB標(biāo)準(zhǔn)接近的藍(lán)色光。此外,以所述化學(xué)式1表示的芘類(lèi)化合物中,以A和B表示的部分(moiety)(參考下述的化學(xué)式1’)起到增加電穩(wěn)定性的作用,因此所述芘類(lèi)化合物可具有較長(zhǎng)的壽命。<化學(xué)式1’>由此,采用以所述化學(xué)式1表示的芘類(lèi)化合物的有機(jī)發(fā)光元件可具有優(yōu)異的電特性(低驅(qū)動(dòng)電壓、高電流密度、長(zhǎng)使用壽命等)和優(yōu)異的色純度??赏ㄟ^(guò)采用公知的有機(jī)合成方法,合成具有上述化學(xué)式1的芘類(lèi)化合物。所屬技術(shù)領(lǐng)域的技術(shù)人員可參考將在后面敘述的實(shí)施例而簡(jiǎn)單地得知所述芘類(lèi)化合物的合成方法。所述化學(xué)式1的芘類(lèi)化合物中的至少一種可用于有機(jī)發(fā)光元件的一對(duì)電極之間。例如,所述芘類(lèi)化合物中的至少一種可用于發(fā)光層。由此提供了一種有機(jī)發(fā)光元件:包括第一電極;第二電極,與所述第一電極相對(duì);以及有機(jī)層,設(shè)置于所述第一電極和所述第二電極之間,其中所述有機(jī)層包含至少一種表示為如上所述的化學(xué)式1的芘類(lèi)化合物。在本說(shuō)明書(shū)中,“(有機(jī)層)包含至少一種芘類(lèi)化合物”可解釋為:“(有機(jī)層)可包含屬于所述化學(xué)式1的范疇的一種芘類(lèi)化合物,或者可包含屬于所述化學(xué)式1的范疇的不同的兩種以上的芘類(lèi)化合物”。例如,所述有機(jī)層可以僅包含作為所述芘類(lèi)化合物的所述化合物1。此時(shí),所述化合物1可存在于所述有機(jī)發(fā)光元件的發(fā)光層中。或者,所述有機(jī)層可包含作為所述芘類(lèi)化合物的所述化合物1和化合物5。此時(shí),所述化合物1和化合物5可存在于相同的層(例如,所述化合物1和化合物5均存在于發(fā)光層),或者可存在于不同的層(例如,所述化合物1存在于發(fā)光層,所述化合物5存在于空穴傳輸層)。所述有機(jī)層可包括下述中的至少一個(gè):空穴注入層、空穴傳輸層、同時(shí)具有空穴注入功能和空穴傳輸功能的功能層(以下稱為“H-功能層(H-functionallayer)”)、緩沖層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層,以及同時(shí)具有電子傳輸功能和電子注入功能的功能層(以下稱為“E-功能層(E-functionallayer)”)。在本說(shuō)明書(shū)中,“有機(jī)層”是指在有機(jī)發(fā)光元件中設(shè)置在第一電極和第二電極之間的單一或多個(gè)層的術(shù)語(yǔ)。所述有機(jī)層包括發(fā)光層,所述發(fā)光層可包含所述芘類(lèi)化合物中的至少一種物質(zhì)。包含于所述發(fā)光層的芘類(lèi)化合物可起到摻雜物的功能。例如,所述芘類(lèi)化合物可起到熒光摻雜物的功能。包含所述芘類(lèi)化合物的發(fā)光層可射出藍(lán)色光。此時(shí),所述發(fā)光層還可以包括主體(host)。所述主體可包含:作為所述主體的、表示為下述化學(xué)式400的蒽類(lèi)化合物和表示為下述化學(xué)式401的蒽類(lèi)化合物中的至少一種。<化學(xué)式400>在所述化學(xué)式400中,Ar111和Ar112分別可以為取代或未取代的C5-C60亞芳基;所述Ar113至Ar116分別可以為取代或未取代的C1-C10烷基,或者取代或未取代的C5-C60芳基;其中,g、h、i和j可以分別為0至4的整數(shù)。例如,在所述化學(xué)式400中,Ar111和Ar112可以為亞苯基、亞萘基、亞菲基或者亞芘基;或者被苯基、萘基和蒽基中的至少一種取代的亞苯基、亞萘基、亞菲基、芴基或者亞芘基;但是并不限于此。在所述化學(xué)式400中,g、h、i和j可以分別為0、1或者2。在所述化學(xué)式400中,Ar113至Ar116可以獨(dú)立地選自:被苯基、萘基和蒽基中的至少一種取代的C1-C10烷基;苯基;萘基;蒽基;芘基;菲基;芴基;被重氫、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基中的至少一種取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基;以及但是并不限于此。例如,以所述化學(xué)式400表示的蒽類(lèi)化合物可以為下述化合物之一,但是并不限于此。<化學(xué)式401>在所述化學(xué)式401中,關(guān)于Ar122至Ar125的詳細(xì)定義,請(qǐng)參考對(duì)所述化學(xué)式400的Ar113進(jìn)行定義的內(nèi)容。在所述化學(xué)式401中,Ar126和Ar127可分別為C1-C10烷基(例如,甲基、乙基或者丙基)。在所述化學(xué)式401中,k和I可分別為0至4的整數(shù)。例如,所述k和I可以為0、1或者2。例如,表示為所述化學(xué)式401的蒽類(lèi)化合物可以是下述化合物之一,但是并不限于此。采用了以所述化學(xué)式1表示的芘類(lèi)化合物的有機(jī)發(fā)光元件可射出滿足sRGB標(biāo)準(zhǔn)的藍(lán)色光。所述有機(jī)發(fā)光元件可適用于大型全色顯示器(fullcolordisplay)(例如,OLEDTV等)。圖1是根據(jù)本發(fā)明一實(shí)例的有機(jī)發(fā)光元件10的簡(jiǎn)要截面示意圖。下面,參考圖1對(duì)根據(jù)本發(fā)明一實(shí)例的有機(jī)發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)以及制造方法進(jìn)行說(shuō)明。作為所述基板11,可使用在普通的有機(jī)發(fā)光元件中所使用的基板,如可以使用機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明性、表面平坦性、操作便利性以及防水性優(yōu)異的玻璃基板或者透明塑料基板。可通過(guò)沉積法或者濺射法等在基板上部形成第一電極物質(zhì),從而形成所述第一電極13。當(dāng)所述第一電...
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